Fue instituida en 1.497 por los Reyes Católicos, aunque ya existía con anterioridad, bajo el Título de Junta y Hermandad de la Cabaña Real de Carreteros.
Organizaba el transporte que garantizaba el abastecimiento del reino y las necesidades de la propia corona, contando por ello con una serie de privilegios.
Duruelo formó parte de la Real Cabaña de Carreteros antes de 1.289, cuando ese mismo año, Sancho IV prohibió a los montañeros de la Villa y Tierra de Soria que les cogieran la madera que llevaban a los mercados por los caminos pinariegos.
Sus privilegios, como los del Honrado Concejo de la Mesta, decaen a mediados del siglo XIX, pero es principalmente la pérdida del peso y el poder de las ciudades castellanas de interior frente a las de la costa y el transporte marítimo y ferroviario, los que liquidan la gran carretería serrana.
Los carreteros se tornan madereros, elaboran sus suertes de pinos comunales, fabrican trillos, gamellas o taburetes en invierno y sierran pinos para recorrer los pueblos de Castilla en primavera, bajando por el Arlanza, Lerma, El Cerrato, Valladolid, Astudillo, Villalpando, Valderas o Benavente, pueblos que todavía hoy celebran en el mes de junio ferias en torno a la madera.
La necesidad de innovación de los carreteros los conduce al negocio de los camiones y, entre los años cincuenta y setenta, se introducen en los macizos forestales de pino silvestre en Segovia, Cuenca y Guadalajara, al pino insigne del País Vasco y al pino landas de Francia. Realizando día a día el trasiego maderero que en tiempos hicieron sus antepasados, dándole nombre a la vía común: la carretera.
Desde la recuperación de la tradición de la Pingada del Mayo y la protección de la especie autóctona de la vaca serrana negra se observa un creciente interés por el mantenimiento de celebraciones como Las Jornadas de Carreteros, que organizan rutas carreteriles por los pueblos históricos mostrando la labor que desempeñaban antiguamente, cuando no existía maquinaria y el motor era la fuerza humana junto con la animal.
Jornadas como la que tuvo lugar el pasado 6 de Diciembre en Duruelo de la Sierra, en la que la gente pudo observar cómo se arrastraba la madera con las yuntas, la tumba de pinos con hacha y “tronzador de alubia”, la carga de éstos y una exhibición de corte de troncos.